本州から少し南にある離島。坂の多い島のふもとからずっと続く石段を登りきると、下の町や海まで一望できる高台になっておりその高台の上に主人公・星野航(ほしの・わたる)たちの通う学園がある。しかし島の産業の大部分を占めていた大企業の工場が来年撤退することになり、学生の数は次第に減少していた。島にあるもう一つの高台の上に学園の旧校舎を改装した寮がある。寮生の減少にともない現在は主人公とヒロインたちのみが住んでいるその寮は、島の住人からは主人公のハーレムだと噂されている。そんな寮になぜかこの時期にやってきた転校生も巻き込み、時には反発したりしながらもドタバタと楽しい毎日を過ごしていく。（TVアニメ動画『この青空に約束を―～ようこそつぐみ寮へ～』のwikipedia・公式サイト等参照）